O Fluminense tem uma história longa e marcante pelo principal torneio mata-mata do país. Participante desde 1989, onde ocorreu sua primeira edição, o Tricolor conseguiu ser campeão da Copa do Brasil em 2007 e vice-campeão em 1992 para o Internacional e 2005, para o Paulista.

Desses 36 anos de competição, destacamos cinco partidas marcantes do Fluminense na Copa do Brasil. Listamos três goleadas e duas vitórias marcantes:
Fluminense 6 x 0 Vila Nova – Terceira fase (2000); Gols: Roger (2), Luiz Gustavo, Paulo César, Yan e Marco Brito.
Flu 6 x 0 ADESG – Primeira fase (Copa do Brasil 2007); Gols: Alex Dias, Cícero, Thiago Neves (2), Thiago Silva e Lenny.
Flu 5 x 0 River-PI – Primeira fase (2019); Gols: Luciano (2), Everaldo, Bruno Silva e Marlon.

Dois jogos do Fluminense ficaram marcados no torneio
O Pó de Arroz levantou a taça da Copa do Brasil em 2007 em partida muito acirrada contra o Figueirense, no Orlando Scarpelli.
Flu 1 x 0 Figueirense – Final (Copa do Brasil 2007); Gol: Roger Machado.
Outra partida lembrada é a virada épica após estar perdendo por 3 a 1.
Flu 5 x 3 CENE – Segunda fase (2006); Gols: Marcão (2), Tuta, Romeu e Dejan Petkovic.

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